James Connolly était un grand conteur. Il est l'auteur de 25 romans et 200 nouvelles. Joseph Conrad, auteur de Au cœur des ténèbres, le qualifiait de « meilleur écrivain américain de récits maritimes ».  T.S. Eliot et Theodore Roosevelt ont également exprimé leur admiration pour son œuvre. 

Mais l'histoire de la vie de Connolly est peut-être aussi fantastique que celles qu'il a racontées.

Il était l'un des 12 enfants d'immigrants irlandais pauvres du sud de Boston. Ses parents l'ont prénommé Séamus Brendàn Ó Conghaile. Ses débuts dans la vie n'étaient pas très prometteurs ; 27 ans plus tard, James Connolly était sans le sou.

Mais c'était un athlète doué et une personne d'une grande détermination.

Connolly a développé ses talents d'athlète dans les rues et les terrains vagues où il rejoignait d'autres jeunes hommes pour courir, sauter et jouer au ballon. Il n'a pas terminé ses études secondaires, mais il s'est suffisamment formé en autodidacte pour obtenir une bourse d'études à Harvard afin d'étudier les lettres classiques.

Alors qu'il était étudiant de première année à Harvard, il nourrissait un vif désir de participer aux premiers Jeux Olympiques modernes. Un prêtre dominicain, le père Henri Didion, a inventé ce qui allait devenir la devise olympique : « Plus vite, plus fort, plus haut » (Citius, Fortius, Altius ). Cet esprit a beaucoup plu au jeune Connolly.

Il a demandé au doyen la permission de se rendre à Athènes, où se déroulaient les Jeux. Le doyen a refusé sa demande, mais Connolly, bien qu'il fût l'un des rares catholiques à fréquenter Harvard à l'époque, a suivi son cœur. Il était loin d'imaginer la série d'incidents pénibles qui l'attendaient.

Connolly avait économisé 250 dollars, mais le cargo allemand qui devait l'emmener en Grèce avec neuf autres athlètes américains augmenta de manière inattendue le prix du billet de 75 dollars.

Le père O'Callaghan, son curé, vint cependant à son secours et collecta l'argent auprès de paroissiens pleins d'espoir.

Connolly avait prévu de passer 12 jours à s'entraîner après son arrivée à Athènes. Mais la Grèce fonctionnait selon le calendrier julien, ce qui réduisit le temps d'entraînement de Connolly à une seule journée. Il ne fut informé de ce fait que le jour même de l'épreuve, au moment du petit-déjeuner. Il n'avait dormi que trois heures la nuit précédente et avait perdu 12 livres au cours de son voyage de 16 jours et 16 000 miles.

Au cours de son voyage vers les Jeux olympiques, peu après son arrivée à Naples, en Italie, il a été victime d'un vol. Le voleur a toutefois commis l'erreur tactique de voler un coureur de classe olympique. Connolly l'a rattrapé et a récupéré son portefeuille. Son prochain défi consistait à échapper aux griffes de la police, qui voulait le retenir à Naples pour poursuivre le voleur. Il devait ensuite attraper le train qui quittait la gare. Il réussit cette troisième « épreuve » (en prévision de son exploit au triple saut) en sautant dans le train en marche. Cet effort fut facilité par ses amis qui l'aidèrent à passer par la fenêtre d'un compartiment.

C'était le 6 avril 1896, jour de l'inauguration des Jeux olympiques modernes.

Le triple saut était la première épreuve médaillée du jour d'ouverture. Le tour de Connolly arriva en dernier.

La foule regardait, le souffle coupé, alors qu'il lançait sa casquette un mètre plus loin que la meilleure performance précédente. Il souffla ensuite sur ses mains (les journaux du lendemain rapportèrent qu'il avait prononcé une prière). Les spectateurs s'écrièrent « C'est un miracle » en voyant James Connolly survoler le terrain, réalisant un triple saut de 13,71 mètres (44 pieds 11,75 pouces), soit plus d'un mètre de plus que son plus proche rival.

Il est ainsi devenu le premier médaillé des Jeux Olympiques révisés et le premier champion depuis le IVe siècle, lorsqu'un prince arménien du nom de Barastades avait triomphé en boxe.

Connolly regardait avec fierté le drapeau américain être hissé cérémonieusement tandis qu'un orchestre de 200 musiciens jouait The Star-Spangled Banner.

Connolly remporta une médaille d'argent aux Jeux Olympiques de Paris en 1900, également au triple saut. Il assista aux Jeux Olympiques suivants à Saint-Louis en tant que journaliste.

Mais à son retour d'Athènes, il était tout sauf un héros national, même s'il reçut un accueil triomphal de la part de la communauté irlandaise de South Boston. On raconte que cet accueil lui donna l'impression d'être un roi. Le doyen de Harvard, dans le but de réparer une décision plutôt hâtive qu'il avait prise, offrit à Connolly un doctorat honorifique. Cette fois-ci, c'est Connolly qui refusa.

De retour à Boston, Connolly gagna sa vie en écrivant et rejoignit les Chevaliers de Colomb en tant que membre du Back Bay Council 331. Lorsque la guerre hispano-américaine éclata en 1898, il s'engagea dans le 9e régiment d'infanterie du Massachusetts et combattit à San Juan Hill, à Cuba. Il publia des reportages de guerre sur cet épisode dans le Boston Globe. 

En 1904, il épousa Elizabeth Hurley, avec qui il eut une fille, Brenda. Pendant la Première Guerre mondiale, il couvrit les opérations des sous-marins allemands pour le magazine Collier's, rencontra le pape Pie X et rendit compte plus tard de la guerre d'indépendance irlandaise. Ses articles furent également publiés dans des magazines tels que The Saturday Evening Post, Harper's et Columbia.

La tradition de remettre des médailles d'or aux vainqueurs olympiques ne fut instaurée qu'aux Jeux olympiques de Londres en 1908.

La médaille de Connolly est aujourd'hui conservée à la bibliothèque du Colby College, dans le Maine. Une statue à son effigie se dresse à South Boston, et une rue de Munich porte son nom en son honneur. Son autobiographie s'intitule Sea-borne: Thirty Years Avoyaging (Au gré des mers : trente ans de voyages).

James Connolly est décédé en 1957 à l'âge de 88 ans à Brookline, dans le Massachusetts. 

Son souvenir restera gravé dans les mémoires, en particulier à chaque édition des Jeux Olympiques.